Prije nego što se kandidirao za predsjednika SAD-a i prije nego što je postao zvijezda reality televizijske emisije 'Pripravnik', Donald Trump je svoj status u poslovnom svijetu koristio za pojavljivanje u serijama i filmovima. Američki je Newsweek doznao da su njegovo ponašanje tijekom tih gostovanja obilježili suludi zahtjevi prema scenaristima i redateljima, ali i da je tada pokazivao stranu svoje osobnosti zbog koje je tijekom predsjedničke kampanje često prozivan kao u najmanju ruku nekulturan i vulgaran.
Trump je tako 1996. godine gostovao u popularnoj seriji 'Dadilja' u epizodi 'The Rosie Show'. Tu su epizodu napisali Nastaran Dibai i njezin pokojni muž Jeffrey Hodes. Na dan snimanja Dibai nije bila prisutna na setu na kojem se serija snimala, no sjeća se da joj je njezin muž rekao da je Trump bio 'iznimno arogantan'. Zanimljivost epizode je da ona počinje gostovanjem dadilje Fran Fine (glumila ju je Fran Drescher) u talk-showu Rosie O'Donnell, koju je Trump u više navrata vrijeđao i nazivao pogrdnim imenima.
Madeline Zima, koja je glumila Grace Sheffield, tada je imala 11 godina i ne sjeća se je li progovorila koju riječ s Trumpom, tada 50-godišnjakom, no rekla je da se sjeća kako se Trump tijekom boravka na snimanju nabacivao njezinoj 19-godišnjoj rođakinji koja joj je tada bila zakonska skrbnica. Spomenuta rođakinja nije odgovorila na molbe Newsweeka za komentar o navodima da joj se Trump nabacivao.
Trump je prilikom gostovanja u seriji s Fran Drescher intervenirao u scenarij jer mu se jedna replika nije sviđala. Jedan od autora serije Peter Marc Jacobson prisjeća se Trumpovog sitničavog zahtjeva. 'Poslali smo Trumpu scenarij te sam potom dobio poruku da gospodin Trump želi da se jedna replika promijeni. Replika je glasila: 'Poznajete li se vi naočiti milijunaši međusobno?'. Iznenadio sam se jer sam pomislio, kako je skroman, ne želi da ga se zove milijunašem. Tada sam pročitao ostatak poruke. 'Budući da je gospodin Trump milijarder, molimo da se replika u skladu s tim promijeni.'