Tijekom karijere Cindy Sherman bila je Bogorodica s Boticellijevih slika, bogata domaćica s Park Avenua na valijumu, holivudska zvijezda, ludi klaun, žrtva ubojstva...
U MoMA-i se upravo otvorenom velikom retrospektivom slavi 35. obljetnica njezina rada.
Jedna od najvažnijih i najutjecajnijih umjetnica na svijetu u većini je slučajeva sama sebi model, postavlja se u uloge koje će u nama izazvati najveći mogući raspon reakcija. Ona je pritom i fotografkinja, i model, i stilistica, pa čak i šminkerica i frizerka.
Na izložbi ima 170 radova, a njezina se karijera prati od 70-ih i serije kojom se probila na umjetničkoj sceni, “Untitled Film Stills”, crno-bijelih fotografija koje su inspirirane Hollywoodom 50-ih i 60-ih, film noirom i europskim umjetničkim filmovima. Jedna od fotografija iz te serije prodana je na aukciji za skoro 4 milijuna dolara i bila je donedavno najskuplja fotografija na svijetu.
Također je poznata i serija fotografija koje govore o imperativu mladosti: “Mnoge su umjetnice intepretirale ovu temu, no nitko bolje od Cindy”, opći je stav svjetske likovne kritike.