Steve Jobs, osnivač Applea, nema previsoko mišljenje o svom glavnom konkurentu, osnivaču Microsofta, barem se tako može prosuditi iz nekoliko izjava koje je Jobs tijekom godina dao iznijevši ne baš pozitivne ocjene o Gatesu.
U jednom intervjuu 1994. godine, Jobs je na pitanje o tome što misli o Gatesovom uspjehu rekao: „Kako se osjećam što se Bill Gates obogatio na nekim našim idejama…Pa, znate, cilj nije biti najbogatiji čovjek na groblju. Barem to nije moj cilj.“
Dvije godine kasnije, kad su Microsoft već napadali zbog tržišnog monopola, Jobs je izjavio: „Tužan sam, ne zbog Microsoftovog uspjeha - nemam s tim problema, većinom su ga i zaslužili. Imam problem s činjenicom da rade zaista trećerazredne proizvode.“
„Želim Gatesu sve najbolje,“ rekao je 1997. godine, „Zaista želim. No mislim da su on i Microsoft malo užih pogleda. Mislim da bi šire mislio da je kao mlađi otišao u hram ili probao LSD.“ Iste godine na konferenciji All Things D, Steve Jobs je pojasnio svoj odnos Gatesom. Iako su njih dvojica poslovni rivali, Jobs se našalio rekavši kako su on i Gates „u tajnom braku već 10 godina.“
Na Appleovom konferenciji 2006. godine, Jobs je ponovio stare optužbe da je Microsoft iskoristio inovacije Applea i drugih tvrtki. „Naši prijatelji u Miscrosoftu godišnje potroše 5 milijardi dolara na istraživanje i razvoj, a ipak čini se da sve što danas rade jest da kopiraju Google i Apple,“ bio je grub tata iPhonea.
Prvi put u preko 20 godina, Gates i Jobs nastupili su zajedno na pozornici 2007. godine, i pritom bili prilično prijateljski nastrojeni. No odgovarajući na pitanje o Gatesovoj ostavštini, Jobs je rekao „Smatram da je svijet bolje mjesto jer je Bill shvatio da njegov cilj nije biti najbogatiji čovjek na groblju, zar ne?“