U relativno kratko vrijeme postao je jedan od najomiljenijih glumaca iz regije. Slavu je stekao glumeći Andriju u popoularnoj humorističkoj seriji 'Andrija i Anđelka'.
No, o njegovom privatnom životu nije se baš puno znalo. Tek je ovih dana otvorio dušu za srpski Blic. U intervjuu je priznao kako, za razliku od slike u javnosti u kojoj je stalno nasmiješen, između četiri zida, često zna pustiti suzu.
'Jedan od najtežih trenutaka bila je mamina dijaliza na koju je odlazila nakon transplatacije jetre, a jako težak period bila je i očeva smrt', ispovijedio se Andrija Milošević.
Glumom se počeo baviti sa sedamnaest godina. Prije toga nikada nije pogledao niti jednu predstavu. Na fakultetu u Cetinju je, kaže, u 'najsmrdljivijoj sobi u studentskom domu proveo najljepše dane mladosti'.
Kada je stigao u Beograd, prvo se bavio prodavanjem novina. Često je bio i jako gladan, a kaže da zahvaljujući tim situacijama danas bolje cijeni određene stvari u životu.
Priznaje da često plače nad tužnom ljudskom sudbinom, ali najčešće zapravo kada gleda neki romantičan film. I ne vidi nikakav problem u tome da javno priznaje da plače. Štoviše, smatra da baš danas, u eri 'machomanije', kada se ljudi više ne posvećuju emociji, on ima potrebu reći: naravno, ja plačem.
Iako je regionalno popularan i omiljen glumac, Andrija se nije obogatio. Ima normalan život, od imovine tek stan.
Iako je već dosta dugo u vezi s djevojkom Aleksandrom, a i mama pritišće jer želi unučića, 39-godišnji Andrija se ne da: 'Doći će i to u jednom trenutku'.