U meču drugog kola, u dva seta, svladao je Francuza Gaela Monfilsa.
Đoković je slavio s uvjerljivih 6-3, 6-2 čime je nastavio savršeni niz protiv trenutačno 21. tenisača na svijetu. Naime, bio je ovo njihov 18. međusobni meč u karijeri te osamnaesta pobjeda srpskog tenisača. Inače, tek su drugi put u karijeri, na ATP razini, igrali na zemljanoj podlozi.
Do 2-2 u prvom setu bolje je na terenu djelovao Francuz Monfils, no u tom trenutku je meč prekinula kiša. Nastavilo se igrati pod krovom i taj je trenutak posve okrenuo situaciju na stranu Đokovića koji je dominirao do kraja.
Spomenimo kako je s odličnim igrama ove sezone nastavio Đokovićev sunarodnjak Miomir Kecmanović koji je svladao Aleksandra Bublika 6-4, 7-5 čime je osigurao meč drugog kola protiv Rafaela Nadala koji se vraća na terene nakon stanke koja je trajala od finala Indian Wellsa.
ATP Madrid, 1. kolo:
Hubert Hurkacz (Polj/12) - Hugo Dellien (Bol) 7-5, 6-7(11), 6-3
Miomir Kecmanović (Srb) - Aleksander Bublik (Kaz) 6-4, 7-5
Roberto Bautista (Špa/17) - Jenson Brooksby (SAD) 6-0, 6-2
Marin Čilić (Hrv) - Albert Ramos-Vinolas (Špa) 6-3, 3-6, 6-4
Christian Garín (Čil) -. Frances Tiafoe (SAD) 6-1, 6-3
2. kolo:
Andrej Rubljov (6) - Jack Draper (VB) 2-6, 6-4, 7-5
Novak Đoković (Srb/1) - Gael Monfils (Fra) 6-3, 6-2
WTA Madrid, osmina finala:
Sara Sorribes Tormo (Špa) - Darija Kasatkina 6-4, 1-6, 6-3
Jessica Pegula (SAD/12) - Bianca Andreescu (Kan) 7-5, 6-1