Nakon vijesti da je preminuo osnivač i vlasnik Hugh Hefner, mnoge su ga manekenke i poznate osobe koje su se tijekom godina pojavljivale u Playboyju obasule hvalospjevima. "Promijenio je moj život", rekla je njegova bivša djevojka Kendra Wilkinson-Baskett. "Zahvalna sam na njegovom prijateljstvu i vremenu koje smo proveli zajedno. Nedostajat će mi jako i uvijek će biti u mom srcu."
"Počivao u miru, legendarni Hugh Hefneru!", napisala je Kim Kardashian West koja se za časopis fotografirala 2007. godine. "Velika mi je čast što sam bila dio Playboyjevog tima! Nedostajat ćeš! Volim te Hef!"
Najpoznatija Playboyjeva zečica Pamela Anderson na Instagramu se emotivno oprostila s Hefnerom. "Od tebe sam naučila sve o slobodi i poštovanju. Uz članove moje obitelji, ti si mi bio najvažnija osoba u životu. Hvala ti što si ovaj svijet učinio boljim, slobodnijim i seksepilnijim mjestom. Bio si džentlmen, šarmantan, elegantan, zabavan", napisala je Anderson koja se na naslovnici Playboyja pojavila čak 14 puta.
Međutim, ostavština Hugha Hefnera puno je kontroverznija, a malo je reći da ga neće svi pamtiti isključivo kao borca za ljudska prava i slobodu govora.
Aktivistica i novinarka Gloria Steinem objavila je 1963. godine članak u časopisu Show o 11 dana koje je provela kao Playboyjeva zečica u klubovima u vlasništvu Playboyja. Dvodijelni je članak te klubove prikazao kao okupljališta razvratnih muškaraca u kojima su žene, poput plaćenih robova, njima bile na raspolaganju. Steinam je kasnije rekla da Hefner želi ući u povijest kao sofisticirani i glamurozni muškarac. "Nikada ne bih željela da me povijest pamti poput Hugha Hefnera", dodala je Steinem.
Kritike Hefnera i onoga što Playboy predstavlja nastavile su se i 1970. godine kada je spisateljica i aktivistica Susan Brownmiller u emisiji Dicka Cavetta rekla da "uloga koju je Hefner odabrao za žene degradirajuća. "(Hugh Hefner) na žene gleda kao na seksualne objekte, a ne kao na punopravna ljudska bića", rekla je. Hefner se na to samo nasmijao i s nevjericom kimnuo glavom.
"Te trebe su naš neprijatelj", napisao je Hefner 1970. godine kada je zatražio napad na feministice u svom časopisu. "Želim rasturiti militantne feministice. One se oštro protive romantičnom muško-ženskom društvu koje Playboy promovira."
Za najozbiljniji napad na Hugha Hefnera zaslužan je filmski redatelj Peter Bogdanovich koji je u knjizi "Ubijanje jednoroga" ustvrdio da je Playboy odigrao ulogu u ubojstvu njegove bivše partnerice Dorothy Stratten. Bogdanovich tvrdi da je Hefner seksualno napastovao Stratten (izdavač knjige je pod pritiskom Hefnerovih odvjetnika uklonio riječ silovao) u zloglasnom jacuzziju u pećini koja je bila dio Playboyjeve vile. Bogdanovich tvrdi da je Strattenin život pod vlašću Playboyja do te mjere bio pun straha i eksploatacije da se kasnije udala za nasilnog čovjeka kako bi se zaštitila. Njezin je muž ubio i nju i sebe 1980. godine. Hefner je te optužbe odbacio.
Sharan Magnuson, bivša djelatnica tvrtke Warner Bros. za The New York Times je ispričala kako je tijekom 80-ih godina prošlog stoljeća izbačena iz Playboyjeve vile za zahtjev Hugha Hefnera zato što je odbila nasilno "udvaranje" jednog gosta. "Pokušao me uvući u pećinu (s jacuzzijima). Kada sam odbila postao je grublji. Osjećala sam se oskvrnjeno", rekla je Magnuson. Ubrzo nakon toga prišla su joj dva čuvara koji su joj rekli da mora napustiti imanje. "Zabranili su mi pristup Playboyjevoj vili zato što sam odbila ulet Hefnerovog prijatelja - kakva čast!"
Manekenka Chloe Gains 2014. godine je optužila Billa Cosbyja da ju je 2008. godine drogirao i silovao u Playboyjevoj vili. U toj se tužbi tvrdi da je Hefner bio sudionik tog zločina te da je Cosby upravo u Playboyjevoj vili više puta napastovao djevojke. Playboyjeva zečica i jedna od zvijezda reality showa "Djevojke iz susjedstva" Holly Madison u svojim je memoarima napisala da je Hefner kontrolirao nju i druge dvije zvijezde emisije Kendru Wilkinson-Baskett i Bridget Marquardt te ih emotivno zlostavljao. Madison tvrdi da se od svih Hefnerovih djevojaka očekivalo da se grupno seksaju s njim i pred njim.
Osnivačica aktivističke grupe Justice for Women Julie Bindel u kolumni za The Independent ustvrdila je da je Hefner bio svodnik i pornograf koji je zaslužan za pretvaranje pornografije u industriju. "Kada sam čula da je (Hugh Hefner) umro poželjela sam vjerovati u pakao", napisala je u uvodu. "Napravio je nemjerljivu štetu pretvorivši pornografiju - a samim time i kupovanje i prodavanje ženskih tijela - u legitimni posao. Hefner je mrzio žene i nazivao ih je "psima"."
U intervjuu za New York Daily News 2010. godine Hefner je iznio svoje kontroverzno stajalište o seksualnosti i ženama. "Žene su seksualni predmeti. Da žene nisu seksualni predmeti ne bi bilo sljedeće generacije. Privlačnost između spolova zaslužna je za funkcioniranje svijeta. Zato žene stavljaju ruž i nose kratke suknje."
Monica Hesse je za The Washington Post sublimirala je kompleksnost Hefnera kroz priču o njegovom grobnom mjestu pored Marilyn Monroe, žene čijoj je slavi doprinio, ali nikada nije upoznao. "On je ženama dao moć, ali pod njegovim uvjetima. Učinio ih je poznatima, ali ih je zadržao golima. Promijeni im život na bolje ili na gore i onda im se prikači za cijelu vječnost."