Nema dvojbe da je Berlusconi imao visoko mišljenje o igračima s prostora bivše Jugoslavije. Kad smo razgovarali s njim još 1988., prije utakmica sa C. zvezdom u Kupu prvaka, spominjao nam je Dragana Stojkovića i Roberta Prosinečkog.
U tim utakmicama mu je posebno zapeo za oko Dejan Savićević, koji će kasnije postati jedan od njegovih ljubimaca u Milanu. Prosinečki nije došao u Milan, izabrao je Real Madrid, ali je zato Berlusconi odmah odlučio angažirati Zvonimira Bobana. On će postati jedan od ponajboljih stranaca u povijesti Milana i jedan od najvećih Berlusconijevih ljubimaca.
Njihov je odnos bio i na višoj razini od predsjednik- igrač, a o čemu dovoljno govori i slijedeći podatak. Kada je Berlusconi kao premijer Italije posjetio Hrvatsku, zatražio je da vidi Bobana, s kojim se sastao u Klovićevim dvorima i razgovarao skoro sat vremena. Debelo iznad protokolom predviđenog vremena.
- Žao mi je i sjetan sam, bez obzira što je sve bilo već odavno jasno. Berlusconijev Milan, kojeg sam srećom bio dio u “zlatnim godinama, bio je avangardni stroj koji je pokazao put svim velikim klubovima i novim nogometnim tendencijama kojima svjedočimo, u organizacijskom, natjecateljskom i institucionalnom smislu, ali, što je i najbitnije, u osjećaju pripadnosti i ljubavi za jednu veliku i pravu, crvenocrnu obitelj. Obitelj koja mi ostaje kao velika priča mog životnog puta. I dalje će to biti, ali Berlusconi se događa jednom - kaže Zvonimir. Boban.
Drugi najdugovječniji Hrvat u Milanu bio je Dario Šimić. On je dres Rossonera nosio od 2002. do 2008., što je dobar pokazatelj respekta kojeg je uživao u Milanellu. Uz njih, za Milan su nastupili Dario Smoje i Dražen Brnčić, a peti Hrvat u Milanu je aktualni veznjak Rossonera Mario Pašalić.
Naletilići, Vrbnjak...
Moramo napomenuti kako je važno mjesto u proteklih 30-tak Berlusconijevih godina imao i obiteljski tandem Naletilić. Otac Predrag bio je akterom važnih transfera igrača iz Hrvatske i prostora bivše Jugoslavije u Milan, i ne samo njih, a tu je liniju nastavio i sin mu Marko. Iako FIFA agenti, Naletilići su bili u prijateljskim odnosima s operativcima Milana Ariedom Braidom i Adrianom Gallianiem.
Naposljetku, treba spomenuti i Tomislava Vrbnjaka. Jedan od senatora zdravstvene službe Vatrenih došao je u Milano na poziv Zvonimira Bobana. Nakon što je Boban napustio Milan 2001. godine, Vrbnjak je ostao u klubu i bio je jedan od najcjenjenijih fizioterapeuta, kome su na tretman dolazili kako, Berlusconi tako i Galliani. Zbog kvalitetnog rada Vrbnjaka je Andrij Ševčenko angažirao i za rad s Ukrajinom, a imao je i poziv Giovannija Trapattonija da uđe u zdravstveni stožer reprezentacije Italije.