Brojne su, ali krajnje kontradiktorne indikacije o njegovu podrijetlu. Navodno je rodom iz Odese, sin turskog podanika, navodno je Ostap Ibrahimovič, iako se na drugome mjestu zove i Ostap Sulejman Berta Marija Bender-beg. Postoji i naznaka da je Ostap Bender ustvari Židov. Prvi se put pojavljuje 1928, u romanu “Dvanaest stolica”, drugi put 1931, u romanu “Zlatno tele”. Istina, u finalu prve knjige mu je prerezan grkljan, ali oduševljenje publike bilo je toliko i takvo da su ga njegovi tvorci, Ilja Iljf i Evgenij Petrov, morali oživjeti. Ostap Bender je, bez sumnje, najvoljeniji kriminalac i negativac našega dvadesetog vijeka.
Ostap Bender živi i djeluje u Sovjetskom Savezu, za ranih godina Staljinove vladavine. U prvom romanu traga za briljantima madam Petuhove, koji su sakriveni u jednoj od dvanaest rasparenih stolica njezine salonske garniture. U drugom pokušava doći do bogatstva ilegalnog milijunaša Korejka. Ambijent njegove životne predstave vrlo je raskošan: od sitnih prevaranata i džeparoša do prvaka sovjetske birokracije, lažnih dragovoljaca i revolucionara, gubernatora i pripadnika razvlašćene buržoazije, širom zemlje boljševika, a ponajviše u Kijevu i u malenim i nepoznatim gradovima zapadne Rusije i Ukrajine, razvijaju se i teku epizode velikoga, i u osnovi beskrajnog, pikarskog romana, koji se, da je bilo sreće i sape u Iljfa i Petrova, mogao nastavljati sve do propasti Sovjetskog Saveza, i preko nje, do ere Vladimira Putina.
Dvije su zagonetke u legendi o Ostapu Benderu. Prva: kako je jedan tako krvav i bešćutan, a iznad svega paranoičan režim mogao podnijeti ono što su radili Iljf i Petrov. Na nju zadovoljavajućeg odgovora nema, osim da su Staljin i njegovi također pali kao žrtve Benderovih trikova i prevara - ili je, prosto rečeno, veliki vođa i sam čitao Iljfa i Petrova, i nije si htio uskratiti to zadovoljstvo. Druga zagonetka: kako je moguće da jedan kriminalac zadobije takve nepodijeljene simpatije u nastojanjima da prevari i opljačka koga god stigne. Najbliža rješenju je, vjerojatno, bila Ana Ahmatova, koja je rekla da se tajna privlačnosti Ostapa Bendera sastoji u tome što se među njegovim protivnicima i neprijateljima nije našao baš nitko dostojan suosjećanja i empatije. Ako je to istina, a jest, onda su “Dvanaest stolica” i “Zlatno tele” najsubverzivniji tekstovi u povijesti cenzure.
Ostap Bender u prvome romanu ima dvadeset i devet godina. U drugom jedva da je stariji. On kaže da postoji oko četiristo relativno legalnih načina da se ljudima izvuče novac iz džepova. Što onda znači da klasična razbojništva i pljačke nemaju previše smisla za relativno inteligentna i sposobna čovjeka. Ono čime se on bavi - pod onim odavno već otrcanim motom, što ga ponavljaju takvi koji nikada nisu čitali Iljfa i Petrova: “Benzin vaš, ideje naše” - djeluje proročanski i vrlo suvremeno, u odnosu na vremena u kojima mi danas živimo. U svakome drugom hrvatskom poduzetniku, u građanima koji su pronašli način da žive na tuđi dug, u bankarima koji su nudili kredite u švicarcima i u pohlepnicima koji su u te kredite zagrizli, u svemu što živimo, ali i u svemu o čemu, lažući i konfabulirajući, pišu naše novine, živi duh Ostapa Bendera, “velikog kombinatora”, nasuprot “velikog inkvizitora”, Ivana Karamazova.
Imao sam druga koji se zvao Tonći Bender. Grafičar u novinama, dobar čovjek, starinom odnekud s juga. Izgubio je život. Nije u sebi imao ništa od velikog Bender-bega.