Davno prije dana Tindera, renesansni modus operandi za one koji traže ljubav bio je medij naslikanog portreta. Portreti su bili reklame za ljubav: dobar portret uhvatio bi bit osobe koju prikazuje, zauzvrat bi uzburkao srce potencijalnog udvarača na isti način na koji bi to danas mogao učiniti profil za online upoznavanje. Poznato je da je Henrik VIII bio jako zaljubljen u portret Ane Klevske koji je naslikao Hans Holbein Mlađi (1497. - 1543.), ali nakon što ju je osobno upoznao, ostao je poprilično razočaran njezinim izgledom.
Holbein se kao dvorski umjetnik za vrijeme Henrikove vladavine svega nagledao, a svojim je djelima utjecao i na tijek povijesti. Naime, na dvoru je među ostalim bio zaposlen kao neka vrsta Tindera za Tudore - dobivao je zadatak slikati portrete žena diljem Europe koje bi kralj mogao oženiti u pokušaju da zaštiti budućnost prijestolja i uspostavi obiteljske veze s potencijalnim neprijateljima u inozemstvu.
Neki od tih portreta mogu se vidjeti na ovih dana otvorenoj izložbi u Buckinghamskoj palači "Holbein at the Tudor Court" ("Holbein na dvoru Tudora"). Izložba donosi više od 100 artefakata iz Kraljevske zbirke među kojima je čak 40 portretnih skica – neke su uparene s dovršenom slikom – nastalih tijekom Holbeinova vremena u Engleskoj i rijetko izlaganih zbog njihove krhke prirode.
A portreti nekih od dama na ovoj izložbi kriju zanimljive priče poput onog koji prikazuje Kristinu od Danske. Da naslika portret Vojvotkinje od Milana, 16-godišnje udovice Francesca II Sforze Holbeinu je naručio Henrikov glavni ministar Thomas Cromwell nakon smrti kraljeve treće supruge Jane Seymour.
Holbein je za potrebe slikanja tog portreta otputovao 1538. godine u Bruxelles kako bi se sastao s Kristinom koja se u taj grad preselila iz Milana nakon suprugove smrti. Unatoč tome što je Kristina Holbeinu pozirala tri sata odjevena u crnu haljinu, nije skrivala da se protivi udaji za engleskog kralja, koji je u to vrijeme u Europi bio poznat po lošem postupanju prema ženama: poništio je brak sa svojom prvom ženom Katarinom Aragonskom i odrubio glavu svojoj drugoj, Anne Boleyn koja je navodno rekla: "Da imam dvije glave, jedna bi trebala biti na raspolaganju kralju Engleske."
Protiv braka Kristine i Henrika bila je međutim njezina teta, Marija od Mađarske koja je kao i njezina majka bila nećakinja njegove prve žene. Henrik je nastojao sklopiti brak do siječnja 1539., kada je zbog Marijinog stava postalo jasno da do tog braka nikada neće doći.
Holbein je poslan i da naslika Anu Klevsku i njezinu mlađu sestru, koje su obje bile kandidatkinje za četvrtu suprugu Henrika VIII, te je dobio upute da ih vjerno portretira. Unatoč tome, prilično dosadna Ana nije bila dorasla svom portretu, iako je Holbeinov frontalni, bezizražajni prikaz to možda i nagovijestio. Većina povjesničara vjeruje da je za Henrikove nedoumice oko tog braka kriv njezin navodno nezadovoljavajući izgled i njezin neuspjeh da ga nadahne da konzumira brak. Osjećao je da je bio prevaren nakon što su njegovi savjetnici hvalili Aninu ljepotu: "Ona nije uopće tako lijepa kao što se govorilo", požalio se. Za Holbeinov portret Henrik je smatrao da nije bio točan prikaz Ane i za debakl okrivio Cromwella. Nevoljko ju je uzeo za ženu, ali je ubrzo pronašao izgovore da razvrgne brak i pogubi Cromwella, što je kasnije požalio.
Holbeinovo preživljavanje ove epizode govori pak o tome koliko je bio potreban i nezamjenjiv kralju.