Kad su ga pitali zašto ne bira filmove, odgovorio je: ‘Želite li da sa svojom djecom živim u prikolici?‘. U tri braka imao je sedmero djece

Prvijenac Quentina Tarantina "Psi iz rezervoara" imao je premijeru na Sundance Film Festivalu, no gledatelji nisu znali što ih zapravo očekuje, svakako ne modernistički krimić u kojem je glavna scena, pljačka dragulja, naprosto preskočena. Još ih je više šokirala scena u kojoj kriminalac Mr. Blonde, za njega znamo da je psihopat koji uživa u nasilju, ostaje sam sa uhvaćenim policajcem i krene ga "obrađivati". Sa radija dopire pjesma "Stuck in the Middle With You", on počinje plesati u ritmu glazbe, izvadi britvu i onako zaigran odsječe mu uho.

Tu smo prvi put upoznali kako spada Michaela Madsena, istina, već je imao nešto veće uloge u filmovima "The Doors" i "Thelma i Louise", ali ovo je bilo nešto drugo, upamtili smo ga po tom prizoru za sva vremena. Neobično je da ni redatelj nije znao za njega prije snimanja, otkrio ga je na audiciji u New Yorku i odmah mu se nametnuo kao glumac velikog potencijala. Poslije su često surađivali, osobito zapaženo u drugom dijelu "Kill Billa", zatim u epskom krimiću "Bilo jednom u Hollywoodu" te u vesternu "Mrska osmorka".

Madsen se svakako nije ograničio samo na Tarantinove filmove. U jednoj godini znao bi nastupiti u pet-šest naslova, a kad su ga pitali zašto malo ne selektira svoju filmografiju, odgovorio je: "Želite li da sa svojom djecom živim u prikolici?" Naime, u tri braka izrodilo mu se sedmero djece, trebalo ih je hraniti, ni benzin za automobil nije bio jeftin, a ni odjeća. Pritom, nije on glumio samo u filmovima, nije imao ništa protiv ni televizijskih produkcija, glazbenih video spotova, a bogme ni video igara. Karijeru je počeo u kazalištu u Chicagu, mentor mu je bio John Malkovich, kalio se na ambicioznoj produkciji "O miševima i ljudima", no osamdesetih sve češće nastupa u filmovima. Nakon "Pasa iz rezervoara" nije se morao brinuti za karijeru, sa svih strana salijetali su ga s ponudama, no uz poneki slabiji naslov nastupao je i u izuzetnim ostvarenjima. Nije se previše zavaravao s ulogama koje je prihvaćao, znao je da njemački štancer Uwe Boll ne slovi osobito među poklonicima filma, pa je ipak igrao borca protiv vampira Vladimira u njegovom hororu "BloodRayne". Kakav mu je sud o tom ostvarenju? "Nešto grozno, zastrašujuće", bio je jezgrovit. Ipak, usprkos takvoj iskrenosti, imao je pravu legiju poklonika, pa je čak snimio i luckastu zafrkanciju "Biti Michael Madsen". Kad je njegov mentor snimio film "Biti John Malkovich", zašto ne bi i on krenuo njegovim tragom.

Prvo dijete rodilo mu se u izvanbračnoj vezi, kći Jessica, a prva supruga bila mu je Georganne LaPierre, polusestra pjevačice i glumice Cher, no taj je brak jedva potrajao četiri godine, uostalom kao i kasnija veza s Jeannine Bisignano, s kojom je dobio dva sina. Puno je duži bio brak s DeAnnom Morgan, vjenčali su se 1996., i dobili tri sina, no kad je najmlađi Hudson 2022. izvršio samoubojstvo, bilo je očito da je i toj vezi kraj.

Karijera mu je bila šarolika, igrao je manje uloge u filmu "Umri drugi dan" iz franšize o Jamesu Bondu, ali i prilično zapažene u vrlo popularnom djelcu za mladež "Free Willy" i njegovu nastavku. U krimiću "Donnie Brasco" Mikea Newella glumio je s Alom Pacinom, Johnnyjem Deppom i Anne Heche, a u vesternu "Wyatt Earp" Lawrencea Kasdana igrao je Virgila Earpa, naslovnu ulogu dobio je Kevin Costner, Gene Hackman je bio Nicholas Earp, a Dennis Quaid - Doc Holliday. Sve su to bili filmovi koji su mu učvrstili glumačku reputaciju, no zatim bi on snimio nešto što si ličnost njegova kalibra ne bi smjela dozvoliti.

Problem je bio i njegov krajnje neuredan privatni život, zbog zlostavljanja vlastite supruge osuđen je na jamčevinu od 20 tisuća dolara, on ju je uplatio, ali ispostavilo se da to baš i nije bilo točno. Ipak, on i DeAnne Morgan bili su pred razvodom, koji bi bio finaliziran da glumac nije umro u četvrtak od srčanog zastoja u svom domu u Malibuu, u dobi od 67 godina. Za njim je osim djece najviše žalila njegova sestra, filmska glumica Virginia Madsen (nominirana za Oscara za ulogu u filmu Alexendera Paynea "Stranputica"), koja ga je opisala kao osobu koju nitko nije tako dobro, poput nje, poznavao.