Oliver Dragojević ozbiljnu diskografsku karijeru, premda se već tijekom 60-ih kalio u Batalima, a 1967. godine prvi put nastupio na Splitskom festivalu s Runjićevim "Picaferajem", započinje tek sredinom 70-ih. Konkretno, nastupom na Splitskom festivalu 1974. godine s pjesmom i ubrzo hit-singlom "Ča će mi Copacabana" pa legendarnom "Galeb i ja" uz koju 1975. godine objavljuje i debi album "Ljubavna pjesma". U to doba albumi i u nas počinju biti jednako važni kao i do početka 70-ih dominantni singlovi, analogno sve većem utjecaju albuma u odnosu na singlove od sredine 60-ih na američkom, britanskom i ostalim zapadnim tržištima.
U tom smislu, baš kao kod njegova velikog uzora Raya Charlesa s kojim također ima niz dodirnih točaka, ključni Oliverovi momenti možda bi se bolje reflektirali u nabrajanju niske singlova, često "pogonjenih" nastupima na Splitskom festivalu, kasnije Melodijama hrvatskog Jadrana. Primjerice, uz već navedene "Picaferaj", Ča će mi Copacabana" i "Galeb i ja", pjesama i/ili singlova poput "Skalinada", "Malinkonija", "Romanca", "Ča je život vengo fantažija", "Oprosti mi, pape", "Vjeruj u ljubav", "Piva klapa ispo' volta", "Vjeruj u ljubav", dueta s Borisom Dvornikom "Nadalina", "Infiša san u te", "Karoca"...
Potom i pjesama koje su uslijedile nakon epohalne Gibonnijeve "Cesarice" s kojom je 1993. godine revitalizirao posustalu diskografsku karijeru. Moglo bi se govoriti i o fazama njegove karijere kojim su dominirale Runjićeve pjesme, potom i drugih autora, jer Oliver je prije i poslije svega bio veliki, odnosno najveći pjevač i vrstan pijanist koji je glasom i tipkama glasovira tuđe pjesme činio (samo) svojima, umjesto da ih je pisao i skladao za sebe.
Kad su studijski albumi, pak, posrijedi, bilo je i sjajnih i prosječnih, pa i slabijih, a njima valja pridodati i nekoliko live albuma iz splitskog HNK (1989), zagrebačkog Lisinskog (1996), pulske Arene (2001) i pariške l'Olympije (2006), kao i niz kompilacija i box-setova među kojima se izdvaja "Kozmički Dalmatinac" (2007) s pedeset i jednim Oliverovim klasikom ostvarenim od 1975. do 2005. godine u odabiru Dražena Vrdoljaka. To je i neka vrsta krune Oliverove diskografske karijere u kojem je na najdostojniji način prezentirano ono najbolje iz Oliverovog opusa, prije albuma za Aquarius Records koji su uslijedili od 2005. do 2016. godine. Što se pojedinačnih studijskih albuma tiče, kronološki poredak među njima najvažnijih Oliverovih izdanja izgledao bi otprilike ovako.
"Malinkonija" (1977)
Iako je Oliver debi album "Ljubavna pjesma" objavio dvije godine ranije, tek su se na "Malinkoniji", uz tu melankoličnu naslovnu baladu, našli "Galeb i ja" iz 1975. godine i "Romanca" te "Skalinada" 1976. godine. Te četiri pjesme, uz sjetnu "Ako izgubim tebe", daju osnovni ton navedenom albumu jer se u njima pretapaju Oliverov vokalni sentiment i senzibilitet, njegova "rašpa" u pratnji nježnih nota, ugođaj Dalmacije i Mediterana s raskošnim, gotovo baroque-pop gudačima, elegancijom soul balada i uznositošću gospela.
S druge strane, jer logično je da se baš cijeli album neće zasnivati samo na baladama, tim više što je Oliver u sebi nosio i iskustvo brojnih klupskih nastupa iz nekoliko europskih zemalja, "Malinkonija" sadrži i nekoliko "bržih brojeva", kako se to tada govorilo. "Što učinila si ti" je "ljuta" disco-funk "numera", podesna za plesne podije ne samo dalmatinskih disco-klubova toga doba, a "Nedostaješ mi ti" tek nešto blaža, ali na sličnom kursu, dok su "Prva ljubav" i "Našoj ljubavi je kraj" tipičan 70's euro-pop koji se komotno moglo slati na tadašnje, bitno kvalitetnije Eurovizije od ovih današnjih. Klasik zabavne glazbe 70-ih.
"Poeta" (1978)
Treći Oliverov album "Poeta" iz 1978. godine uz ispovjednu i pokajničku naslovnu mid-tempo skladbu donosi bolećivu piano-baladu "Molitvu za Magdalenu" i još jedan dalmatinski klasik "Ča je život vengo fantažija" po kojoj gotovo da se mogao snimiti cjelovečernji film jer se u njoj spominju i Roko i Cicibela. Kao i "Skalinada" na prethodnom albumu "Malinkonija", tako i "Ča je život vengo fantažija" donosi suštinu od koje se sastoji život običnog čovjeka; čaša gorčine, kap meda; teška svakodnevica, mašta o boljem sutra.
Slično je intonirana i "Zelenu granu s tugom žuta voća", dok antologijska "Oprosti mi, pape" ponovo donosi životnu, a opet gotovo filmsku priču, razumljivu svima u čijim familijama stvari nisu tekle glatko. Orkestracije ponovo elegantne i profinjene, Oliverov glas ponovo tješiteljski, ali i tronut. E da, to je nekada bila naša zabavna glazba kojom smo se mogli ponositi.
"Vjeruj u ljubav" (1979)
Oboružan notama Zdenka Runjića i stihovima Jakše Fiamenga te aranžmanima Stipice Kalogjere koji je isti posao maestralno obavio i na prethodna dva albuma, "Malinkoniji" i "Poeti", Oliver koncem 70-ih objavljuje još jedan klasik domaće zabavne glazbe, "Vjeruj u ljubav", na kojem ponovo donosi gorko-slatke koktele ljubavi, snova, razočaranja, sreće, mižerije...
U ključnim pjesmama, uz naslovnu pretežito baladama "Ostavljam te samu", "Ključ života" i "Nocturno", kao da se zrcale i neke od najljepših osobina s antologijskog albuma "Behind Closed Doors" (1973) američkog pjevača i pijanista Charlieja Richa za koji je također teško reći je li pop, country, soul, gospel. Nešto slično vrijedi i za "Vjeruj u ljubav" koji s "Poetom" i "Malinkonijom" tvori i neformalnu Oliverovu trilogiju.
"Neka nova svitanja" (1994)
S diskografskog stanovišta Oliver je i tijekom 80-ih imao nisku tiražnih i hit-singlova, no kritičarski gledano Oliverove 80-e, unatoč bljeskovima poput "Jubavi jubavi" na kojem je ponovio neke od ranije snimljenih skladbi, nisu bile tako impresivne kao druga polovina 70-ih. Stoga u njegovom opusu "Neka nova svitanja" iz godine prvog Porina i malo nakon uzleta s Gibonnijevim hitom "Cesarica" doista predstavlja novi početak.
S novim suradnicima, drukčijim aranžmanima, jer ponovo je u igru ušao Stipica Kalogjera, ugođajem na koji smo u njegovim pjesmama pomalo već bili zaboravili. "Lijepa bez duše," "Brod u boci", "U ljubav vjere nemam", "Ostani", samo su neke od pjesama vrlo ujednačenog pop albuma s podjednakim utjecajem šansone, gospela, pa i bluesa. Čista elegancija.
"Vridilo je" (2005)
Nakon albuma "Neka nova svitanja" za Lobel, Oliver se vraća u okrilje Croatia Recordsa za koji snima još solidnih albuma od "Vrimena" (1995) do "Traga u beskraju" (2002) čiji naslov mnogi citiraju u povodu Oliverove smrti. Njima održava popularnost i reputaciju koju je vratio, ali desetak godina nakon "Cesarice" opet traži neki novi početak koji dolazi s albumom "Vridilo je", prvim za Aquarius za koji će snimati do konca života, često u suradnji s Antom Gelom. Opet donekle drukčija, blago džezirana, nokturalna estetika na tragu klasičnog, elegantnog Olivera u moderniziranom izdanju. Manje je više pokazalo se dobitnom formulom za "Vridilo je".
"Familija" (2016)
Unatoč relativno dugoj povijesti surađivanja, “Familija” je prvi zajednički album Gibonnija i Olivera, vjerojatno prvi takav duet-album dva istaknuta hrvatska glazbenika, možda donekle zamišljen i poput zajedničkih albuma kakve su u country glazbi snimali Nelson i Cash. “Familija” je prije i poslije svega solidan pokušaj stapanja onoga što Gibonnija čini Gibonnijem, a Olivera Oliverom, pri čemu prvi dio vokalno pripala Gibonniju koji je napisao sve skladbe, a nakon kratkog Tadićevog instrumentala Oliveru, da bi završnica prošla u ozračju dvaju dueta. Nažalost, to je bio i posljednji Oliverov album.