Neponovljivog Massima publika je prvi put čula 1981. kad osniva svoj synth-pop bend Dorian Gray. Kad ih je čuo glazbeni kritičar Mladen Vukmir bend je već imao nekoliko spremnih pjesama, od kojih je Massimo bio autor polovice. Već u svibnju iste godine, Vukmir im je dogovorio nastup u zagrebačkom klubu Lapidarij. Koncerti su se počeli nizati, a publika ih je brzo zavoljela.
"Nikako ne mogu zaboraviti prvi koncert grupe Dorian Gray, održan 1982. u zagrebačkom klubu Lapidarij", ispričao je u intervjuu za Gloriju. "Kako bih i zaboravio kada smo se posebno pripremali miješajući pivo i Coca-Colu kako bismo dobili smjesu koju smo koristili umjesto gela za kosu, kojeg tada nije bilo u trgovinama."
Prvi album Doriana Grayja "Sjaj u tami" izlazi 1983., a upravo je to bila i naslovna pjesma koja je doživjela veliki uspjeh. U ponešto izmijenjenom sastavu, drugi album "Samo za tvoje oči" snimili su 1984. u Švedskoj u 42 dana, a glazbu je u potpunosti skladao Massimo.
Nakon dva albuma, bend se raspao, a poslije toga je Massimo proveo dvije godine u Stockholmu surađujući s producentom Tinnijem Vargom, no nakon Vargine smrti nestale su sve pjesme koje su zajedno snimili.
S kantautorom i glazbenim producentom Zrinkom Tutićem poprilično plodnu suradnju počinje 1986. i tijekom tog perioda nastali su neki od Massimovih najvećih hitova, te četiri gotovo pa uzastopna albuma.
Tijekom ratnih godina, napravio je stanku, a onda 1996. objavio album "Benzina". Iako naslovnu pjesmu nikad nije smatrao baš biserom svoje karijere, upravo je ona kod publike postigla ogroman uspjeh. Massimo se u studio vratio tek pet godina nakon toga. Uslijedili su hvaljeni albumi "Vještina" i "Vještina 2" koji su Massima vinuli u sam vrh domaće glazbene scene, a kojima se i potvrdio kao jedan od najboljih vokala ovih prostora.
Iza Massima su ostale i brojne uspješne suradnje. Pjesma "Odjednom ti" koju je na Dori izveo s grupom Meritas oduševila je mnoge, a duet "Zar više nema nas" koji je 2008. na večerima Dalmatinske šansone u Šibeniku izveo s Nenom Belom osvojio je brojne nagrade. Uspješno je prošao i duet s Ninom Badrić "Prospi riječi" koji je nastao 2013. kad je Massimo obilježavao 30. godišnjicu karijere. Često je surađivao i s Matijom Dedićem.
Sredinom 2011. godine, objavljuje hit "Iz jednog pogleda" čiji je tekst i glazbu napisao Predrag Martinjak, s kojim se suradnja nastavila i kasnije, između ostalog i na singlu "1000 ljudi" iz 2016.
U svojoj je iznimno bogatoj karijeri osvojio čak devet diskografskih nagrada Porin, a objavio je 17 samostalnih albuma.
Massimo je bio prije svega svestran, pa se više puta okušao i kao član žirija u pjevačkim showovima te uvijek bio jedan od popularnijih sudaca. Prvi put to je bilo 2015. kada je bio član žirija u RTL-ovom X Factoru. Dvije godine kasnije opet se našao u ulozi člana žirija na RTL-u, no ovaj put u showu Zvijezde. Posljednje njegovo televizijsko sudjelovanje u nekom sličnom formatu bilo je 2019. godine kad je Massimo postao jednim od mentora u hrvatskoj inačici svjetski poznatog projekta The Voice.
Massimo je uz brojna priznanja, čak osam puta bio nominiran za medijsku nagradu Zlatni Studio, a dva puta je i nagradu osvojio i to za pjesmu godine, te za najboljeg pjevača.