Glumac Jon Hamm oženio se svojom kolegicom iz hit serije "Momci s Madisona" Annom Osceolom u subotu u Anderson Canyonu u Big Suru gdje su snimali finale serije 2015. godine. Kako donosi Page Six, 52-godišnji Hamm i 35-godišnja Osceola blistali su izgovarajući "da" tijekom ceremonije s pogledom na more uz zalazak sunca. Mladenka je odjenula bijelu haljinu bez naramenica s dubokim dekolteom, a kosu ostavila raspuštenom. Odabrala je minimalno nakita i šminke, a na sebi imala samo profinjenu ogrlicu i narukvicu. Sva nasmijana hodala je ruku pod ruku sa svojim mladoženjom, koji je izgledao elegantno u klasičnom crnom smokingu.
Inače, mjesto njihovog vjenčanja iskorišteno je u posljednjoj epizodi "Mad Mena" kada je Hammov lik, Don Draper osmislio kultnu reklamu za Coca-Colu "Hilltop". Jedan od kolega para, John Slattery, bio im je stalno pri ruci za pomoć. Tako je viđen i kako fotografira mladoženju na svom mobitelu prije nego što je Osceola krenula put oltara uz pjesmu "You Only Live Twice" iz istoimenog filma o Jamesu Bondu iz 1967. godine. Među zvijezdama koje su stigle na vjenčanje bili su i Paul Rudd, Larry David, Tina Fey, Brooke Shields i Billy Crudup. Nakon formalne ceremonije, par se otišao fotografirati prije no što se Osceola presvukla u tamno plavu haljinu. Vijest o zarukama para pojavila se u veljači, iako je Us Weekly izvijestio da su se zaručili prije. Hamm i Osceola upoznali su se na snimanju "Mad Mena" 2014. godine, a potom su nekoliko puta viđeni zajedno. Međutim, nisu bili romantično povezani sve do 2020. godine.
Glumac se naposljetku prvi put službeno na crvenom tepihu s Osceolom pojavio u ožujku 2022. na dodjeli nagrade Oscar. Hamm je kasnije rekao Howardu Sternu da je jako zaljubljen u Osceolu i da može vidjeti kako će provesti ostatak života s njom.
"Dobro je i ugodno, i to je osjećaj da brineš o nekome drugome i da si zbrinut", rekao je o njihovoj vezi u rujnu 2022. Glumac je objasnio da mu je njegova tadašnja djevojka "otvorila mogućnosti za brak, imati djecu, definiranje nove verzije sreće, života, blagostanja." Hamm je prethodno bio u dugogodišnjoj vezi s glumicom i scenaristicom Jennifer Westfeldt i to od 1997. do 2015. godine.
