Sve do prije godinu dana Tony Bennett redovito je, barem tri puta tjedno, sa svojim suradnicima održavao glazbene sesije. I kad je postao fizički jako krhak, a Alzheimerova bolest uzela mu mnoga sjećanja, legendarni američki glazbenik, koji je preminuo u rodnom New Yorku u 97. godini, nije prestao pjevati. Teška bolest dijagnosticirana mu je 2016., no on je nastavio snimati albume i nastupati do jeseni 2021. godine.
Tony Bennett imao je jednu od najduljih karijera u showbizzu - trajala je više od osam desetljeća. Mnogo je toga što je taj jedinstveni pjevač snimio i napravio, rekordno je i zabilježeno kao važan dio povijesti suvremene glazbe. On je, primjerice, najstariji pjevač s albumom na prvom mjestu top-liste u povijesti. Imao je 85 godina.
Anthony Dominick Benedetto, sin trgovca mješovitom robom Johna Benedetta i krojačice Anne, bio je prvi član obitelji talijanskih migranata, rođen u rodilištu u Queensu. Obitelj je bila siromašna, no otac, koji je umro kad je Tony imao 10 godina, usadio mu je ljubav prema umjetnosti, čitanju, kulturi, ali i iznimno bitan osjećaj za druge ljude, empatiju i humanost. Kad je Tony počeo pjevati, nije stao.
Frank Sinatra nazvao ga je najvećim popularnim pjevačem na svijetu. Od 1950. godine, otkako je snimio prve ploče, hvalili su njegovu iznimnu toplinu, jasnoću glasa, otvorenu emotivnost. Bennett je zauzeo iznimno važno mjesto u Velikoj američkoj pjesmarici, a njegova pjesma "I Left My Heart in San Francisco" iz 1962. godine jedna je od najpoznatijih pjesama u SAD-u. Bennett je podjednako volio raskošne aranžmane i intimne nastupe, izlazak na pozornicu s velikim orkestrima i s jednostavnom klavirskom pratnjom.
Vladao je glazbom 50-ih i 60-ih godina 20. stoljeća, a zatim upao u veliku kreativnu, poslovnu i privatnu krizu. Kasnije će priznati da je bio uvjeren kako mu je došao kraj. Imao je goleme dugove, obitelj mu se raspadala, a on je, rekao je, tome još dodao problem s drogom. Uspio je sve to prebroditi, a njegovu karijeru u svoje ruke uzeo je njegov sin Danny. Bennett se u velikom stilu vratio na scenu krajem 80-ih i od tad nije imao pauze. Stekao je novu publiku - imao je 67 godina kad je snimio live-album "MTV Unplugged" i dobio Grammyja.
Mlađe generacije upoznale su ga i kroz njegove kolaboracije s Amy Winehouse (koja je obožavala Bennetta) na pjesmi "Body and Soul", objavio je album sa sjajnom Dianom Krall te intenzivno surađivao s Lady Gagom. S njom je 2014. godine snimio iznimno uspješan album "Cheek to Cheek". Njegov posljednju nastup bio je baš s Lady Gagom u Radio City Music Hallu u kolovozu 2021. godine. Dva mjeseca kasnije objavljen je i njegov posljednji album "Love for Sale", koji je snimio u suradnji s Gagom.
"Ideja da bi se netko tko je pjevao sjajne melodije iz Eisenhowerove ere mogao natjecati s heavy metalom i rapom, prije bi se činila dobrim materijalom za one ostarjele komičare koji su nastupali sa Sinatrom", napisao je glazbeni kritičar Will Friedwald u knjizi "A Biographical Guide to the Great Jazz and Pop Singers", objašnjavajući koliko je Bennett poseban.
Tijekom karijere dobio je 18 nagrada Grammy, a bio je nominiran 36 puta. Dobio je i nagradu za životno djelo te dva Emmyja, kao i niz drugih uglednih glazbenih nagrada.
Bio je veliki humanist, na njegove stavove i cjeloživotnu naklonost demokratima utjecalo je porijeklo, teško djetinjstvo i uvjeti života radničkih obitelji u New Yorku. Borio se u II. svjetskom ratu - proveo je vrijeme u pješadiji i sudjelovao u oslobađanju koncentracijskog logora u Njemačkoj. Neko je vrijeme proveo i kao član glazbene jedinice američke vojske.
Nakon povratka kući, krenuo je školovati glas kod Miriam Spier i pokušavao, bez većeg uspjeha, pokrenuti karijeru. Imao je, ipak malo sreće jer se pojavio u nekoliko tad popularnih televizijskih emisija koje su se bavile mladim talentima - 1949. nastupio je u showu Jana Murraya "Songs for Sale", gdje ga je zapazila pjevačica Pearl Bailey i angažirala ga da nastupa otvarajući glazbene večeri u jednom klubu u Greenwich Villageu. Tu ga je, pak, zapazio Bob Hope i postao mu mentor. Predložio mu je da postane Tony Bennett i dao mu angažman u njujorškom Paramount Theatreu.
Kritičari su za Bennetta govorili kako je jedan od rijetkih pjevača kojemu godine nisu naškodile iako se njegov glas promijenio - od blještavog tenora postao je uglađen, ali pomalo grub bariton. Moćna interpretacija ostala je netaknuta.
Imao je i poprilično buran privatni život. Ženio se tri puta - brakovi s Patricijom Beech i Sandrom Grant završili su razvodom. No sa Susan Crow, s kojom se vjenčao 2007. godine, bio je jako sretan. Osim sina Dannyja ima još troje djece, sina Daea te kćeri Johannu i Antoniju (koja se bavi glazbom, alternativom i jazzom) te devetoro unučadi.