Vrlo je burno bilo u kancelarijama Tottenhama u petak na izmaku ljetnog prijelaznog roka. Nakon što su ''spursi'' iz Lyona doveli vratara francuske reprezentacije Huga Llorisa s kojim su sklopili četverogodišnji ugovor, potpisali su i Dempseyja na tri godine, vjeruje se uz odštetu od 6 milijuna funti.
Očekivalo se da će Dempsey, koji je za američku reprezentaciju zabio 27 golova u 87 utakmica, ovoga ljeta pojačati Liverpool. Nakon što su pregovori između Fulhama i Liverpoola propali, Dempsey se na kraju ipak skrasio u Tottenhamu.
- Igrati za ovaj klub pod vodstvom menadžera Andrea Villas-Boasa, to je ostvarenje sna. Toliko je velikih igrača u Tottenhamu, radujem se što ću trenirati i igrati zajedno s njima – poručio je Dempsey.
Nakon što je momčad ranije napustio Luka Modrić, a u petak i nizozemski reprezentativac Rafael van der Vaart, koji je potpisao za HSV, u kojem je već ranije igrao od 2005. do 2008. godine, Tottenham nije uspio dovesti željeno pojačanje u veznom redu, Joaa Moutinha iz Porta. ''Spursi'' su u portugalskom reprezentativcu vidjeli idealnu zamjenu za Modrića, te su za njega bili volji platiti rekordnu odštetu za taj klub od 22 milijuna funti. Da stvar bude gora, Porto je prihvatio taj iznos, ali Tottenham nije uspio dovršiti posao sa zastupnicima 25-godišnjeg nogometaša. Moutinho će, tako, ipak ostati u redovima portugalskog prvaka…