Jugoslavenski vrh Fidela Castra nije volio. Castro je još manje volio Josipa Broza Tita. Preveliki radikalizam Kubanaca, politike koje su izravno smetale ili potirale jugoslavensko viđenje svijeta, posebno uloge nesvrstanih, izazvale su nekada i otvorene iskre i sukobe. Za Tita Castro nije bio prorok komunizma u Latinskoj Americi, a Kuba nije bila meka novog poretka. Za Fidela, Tito je bio isuviše mek i kompromisima sa Zapadom previše sklon političar, zato loš revolucionar.
Jugoslavensko-kubanski odnosi počeli su nesretno. Koča Popović, državni sekretar za vanjske odnose, u Havanu je došao 20. listopada 1959., na povratku sa zasjedanja Glavne skupštine UN-a. Kuba je bila atraktivna, jugoslavensko vodstvo nije željelo zaostati nakon promjena, a možda je željelo donekle i kanalizirati radikalizam Fidela Castra. Posjeta Koče Popovića bila je najavljena u medijima, ali onda za visokog političara iz Beograda vremena nisu imali niti predsjednik Dorticos, niti vođa revolucije Fidel Castro. Doduše, dan prije dolaska jugoslavenskog izaslanstva u Havanu, Castro se morao obračunavati s pobunom Hubera Matosa, jednog od časnika koji je zdušno podržao revoluciju i borbu protiv diktatora Fulgencia Batiste, ali nije bio komunist. Kako je nova Kuba sve više sklizala u lijevo, Matos se pobunio. Majstor komunikacije Fidel Castro, znao je kako pobune treba gušiti, a uvjereni revolucionar Castro, znao je da odstupanja od ideja revolucije ne smije biti. Bio je skloniji bratu Raulu i argentinskom liječniku i suborcu Ernestu Che Guevari, dogmatskim komunistima, tako da nije mislio ulaziti u kompromise s preostacima starog režima. Koča Popović na Otoku je bio u vrijeme kada se jasno pokazivalo kako će se Kuba dalje ponašati, ali u novinama tada nije objavljena čak ni vijest kako je potpisan sporazum o razmjeni veleposlanika dvije države. Prvi veleposlanik koji je u Havanu došao, bio je jedan Hrvat, Zvonko Grahek.
U srpnju 1960., za prvu obljetnicu revolucije, na Kubi je održan Kongres latinoameričke mladeži. Predsjednik CK Narodne omladine Jugoslavije Miko Tripalo predvodio je jugoslavensku mladost, pozdravio Kubance kao “istinsko mjerilo revolucionarnosti i internacionalizma” u Latinskoj Americi. Tripalo je po povratku javio kako je antikomunizam odbačen u Latinskoj Americi kao položaj “reakcije”, ali i da jugoslavenski primjer hvale samo socijalisti, dok su komunisti odbacivali Tita i okretali se Kini i SSSR-u. Odnos prema Tripalu nije bio “uravnotežen”, pokušalo se čak i “zatajiti” da su Jugoslaveni bili prisutni, nekoliko puta FNRj je bila napadnuta. U Titovu dobronamjernost postojale su sumnje; dok je Kuba prekidala odnose s Amerikom, dotle je Beograd prihvaćao američku pomoć. Ne može se biti prijatelj s Washingtonom i revolucionar, taj stav Kuba je zadržala čvrsto i dugo, vjerojatno po cijenu gospodarskog zaostajanja sve do smrti Fidela Castra.
Kako je Kuba sve više klizila prema Sovjetskom Savezu, otpor prema nedovoljno čistom samoupravnom socijalizmu i nesvrstavanju Jugoslavije, postajao je sve ozbiljniji prijepor u odnosima Havane i Beograda. Kubanci su na samom početku Jugoslaviju opisivali kao zemlju koja “prosi od imperijalističkih sila”. Nešto kasnije, 1964., kanadski ambasador u Havani prenosio je Ottawi kako je 11. travnja vodeći list Hoy napao SFRJ “riječima obično rezerviranim za jenkijevski imperijalizam i druge vražje figure Castrove mitologije”. Tada, prije početka druge konferencije nesvrstanih u Kairu, Beograd se trudio u Pokret uvući Venezuelu. U Karakasu je onda, za razliku od danas, na vlasti bio demokratski izabran i umjeren Rómulo Betancourt, kojeg su Kubanci prezirali. Podržavati Venezuelu, značilo je biti protiv Kube i to Castro Titu nije zaboravio. Kasnije su, kada je Frano Barbijeri u jednim meksičkim novinama podržao kandidaturu Eduarda Freia za predsjednika Čilea, napisali kako: “Jugoslavenski lideri imaju jenkijevski akcenat i mirišu na Coca-Colu”. Sličnih je napada bilo mnoštvo, ali kulminacija je nastupila nakon što su Kubanci početkom sedamdesetih uspješno ulazili u Afriku. Kuba je bila spremna izvoziti liječnike, pomagati studente iz afričkih država, a potom, bez znanja Sovjetskog Saveza, u Angolu izvesti 30.000 vojnika. Ta je vojna sila uspješno obranila nove, komunističke, vlasti u Luandi. Vođe MPLA Agostinho Neto i današnji predsjednik Jose Eduardo dos Santos, na vlasti su od 1975. pa sve do danas, zahvaljujući kubanskoj pomoći. .
Fidel Castro Otokom je vladao punih 20 godina, kada se u Havani susreo s Titom. Bilo je to posljednje Titovo vanjskopolitičko putovanje i prvi susret dvojice političara na Kubi. Titov dolazak u Havanu bio je u napetim, gotovo neprijateljskim okolnostima. Kubanci su, naime, već dugo vremena Pokret nesvrstanih zemalja nastojali iščašiti, izvući mu globalnu komponentu i pretvoriti u trikontinentalni pokret, u kojem bi crni, žuti i zeleni kontinenti dominirali, a među njima vodeća bi bila Kuba. Tada su Kubanci lansirali ideju o Pokretu nesvrstanih kao “strateškoj rezervi” socijalističkog lagera, a Fidel je činio sve da se pogled na Pokret kakav je zamišljen kod osnivanja, posve izbriše. U Havani 1979. kubanski domaćini nisu bili sposobni poraziti jugoslavenski koncept nesvrstavanja, na opće odobravanje ne samo većine Pokreta, već i zadovoljstvo Washingtona, a ljutnju Castra i Moskve.
Fidel Castro bio je jedan od najboljih govornika u povijesti čovječanstva. Govorništvo i naročito nastojanje da pobijedi u verbalnim duelima, vježbao je još u srednjoškolskom razdoblju. Otok kojim je vladao izravno ili iz pozadine, nikada mu nije bio dovoljno velik, pa je Castro vodio politiku koja je ponekad bila uspješna, ali prečesto beskrajno opasna ne samo za Kubu, već i svijet, kao 1962. godine. Tijekom vladavine, Fidel Castro se hvalio kako je Kuba prerasla u zemlju zbog koje supersila kao što je Amerika, ne može spavati, ne može normalno djelovati.
Činjenica da je Castro sve izdržao, pokazuje da je, osim brutalnog stiska vlasti, bio sposoban prepoznati ono što je Kubancima atraktivno. Svi Latinoamerikanci lako se zapale za “antijenkijevsku” politiku, mnoge lako ponesu oštre i dobro složene rečenice, mnogi su skloni kultu mačizma, pa su se mogli ili željeli identificirati s Castrom. Sve to ipak ne bi bilo dovoljno da se izdrži višedesetljetna bijeda. Deseci tisuća Kubanaca nastojali su pobjeći s Otoka, deseci tisuća sasvim sigurno nisu bili prijatelji Fidela Castra. Pitanje je samo je li većina bila na njegovoj strani ili još bolje, zašto je toliko puno Kubanaca odlučilo Castra ne rušiti?